Леонардо Ди Каприо получил свой первый "Оскар" за главную роль в фильме "Выживший".
В 2005 году актер был номинирован на главную кинонаграду за роль предпринимателя-промышленника Говарда Хьюза в фильме Мартина Скорсезе "Авиатор". В 2007 году его номинировали за роль в фильме "Кровавый алмаз", а в 2014 году актер выдвинут на премию за главную роль в "Волке с Уолл-стрит", а также получил номинацию как продюсер этого фильма. Самую первую номинацию на "Оскар" актер получил в возрасте 20 лет в 1994 году за роль в фильме "Что гложет Гилберта Грейпа". В тот год Ди Каприо проиграл Томми Ли Джонсу.
Отметим, что за многие роли Ди Каприо не был удостоен номинаций. В 1998 году, номинировав "Титаник" в 14 категориях, киноакадемики не выдвинули на премию Ди Каприо, сыгравшего в ленте главную роль. Также актер не попал в шорт-лист с такими фильмами, как "Банды Нью-Йорка", "Дорога перемен", "Начало" и "Джанго освобожденный". В 2013 году актер даже не появился на церемонии. Квентин Тарантино, получивший приз за лучший оригинальный сценарий "Джанго", сказал со сцены: "Лео здесь нет, но ему тоже спасибо!"