Зеркальные формы катализатора из рутения выведут российскую фармацевтику на новый уровень

Учёные из ИНЭОС РАН, НИУ ВШЭ и МФТИ синтезировали катализаторы, содержащие атом рутения и ароматическое кольцо. Их разделили на изомеры, которые проверили в реакции получения гетероциклических соединений. Результаты экспериментов опубликованы в журнале Chemical Communications.

Производные изохинолинов отличает мощная биологическая активность, поэтому они широко применяются в медицине как мочегонные, антибактериальные и антиоксидантные средства. В процессе их синтеза активируются связи углерод-водород с помощью катализаторов из драгоценных металлов. Чаще всего для этих целей используют соединения палладия, которые ускоряют множество реакций. Однако они не универсальны. В 1993 году японские ученые впервые описали активацию связи C-H под действием рутениевого катализатора. Это открытие привлекло внимание ученых со всего мира, и сегодня около 300 работ ежегодно выходит на эту тему.

Российские ученые из Института элементоорганических соединений им. А. Н. Несмеянова РАН, НИУ ВШЭ и МФТИ имеют большой опыт работы с соединениями рутения. В 2022 году они получили комплекс рутения с ароматическим производным природной камфоры, который оказался неэффективным в катализе. В этом году структура соединения была изменена, чтобы сделать атом металла более реакционноспособным. В качестве ароматического кольца для связывания рутения было выбрано производное продукта нефтепереработки тетралина.

Полученный катализатор был разделен на два энантиомера (отличающихся как зеркальное отражение изомера). Для их разделения учёные использовали хроматографию. Этот процесс можно сравнить со впитыванием жидкости губкой, только в роли губки выступает специально подобранное химиками соединение, которое поглощает энантиомеры с различной скоростью.

"Мы старались сделать синтез максимально коротким и простым, чтобы другие ученые могли воспользоваться этим методом", — признался профессор базовой кафедры элементоорганической химии ИНЭОС РАН на факультете химии НИУ ВШЭ, заведующий лабораторией функциональных элементоорганических соединений ИНЭОС РАН Дмитрий Перекалин.

Катализатор испытали для достраивания циклической структуры дигидроизохинолина из бензамида. Выход достиг 50-80%. Предполагается, что метод подойдёт для создания и других хиральных катализаторов.