Одним из тех редчайших случаев, когда Русь не оборонялась от супостата, а выступила в роли агрессора, явилась Ливонская война. На территории нынешних Латвии и Эстонии до 1561 года была Ливонская конфедерация, названная по имени одного из проживавших в то время на этой территории племен - ливов. В 1030 году великий князь Ярослав Мудрый в стране чуди возвел крепость Юрьев (современный Тарту). Немецкая колонизация началась почти веком позже, в 1158 году. После объединения Ордена меченосцев с Тевтонским орденом в 1288 году здесь образовалась Ливонская провинция Тевтонского ордена. Это положило начало соперничеству русских, немцев и скандинавов. Даже не слишком жаловавший Россию Казимир Валишевский подчеркивал: «Исторические основания московских домогательств были самыми древними».
«Воинственный дух древних рыцарей исчез, - писал Казимир Валишевский о Ливонии середины XVI века, - его не заменили гражданские доблести. Обязательное безбрачие выродилось в разнузданный разврат. Женщины дурного поведения массами селились у замков; постоянные оргии и выставлявшаяся рыцарями напоказ роскошь повергала народ в ужасную нищету». Иван Грозный знал о внутренних разногласиях в Ливонии, которые ослабляли страну, и желал подчинить ее своему влиянию. В противном случае Ливония все равно досталась бы более сильной державе: Польше, Швеции или Дании. Кроме того, тогдашние ливонцы, подобно нынешним украинским националистам, задерживали и не пропускали товары в Московию.
Протестантская Ливония готова была пойти на союз с католическим императором Карлом V против православного русского царя. За семь лет до начала Ливонской войны, которая началась в январе 1558 года, ливонский представитель в Германии слезно умолял императора Священной Римской империи спасти его страну от «великой и страшной мощи московита, исполненного жажды захватить Ливонию и приобрести господство на Балтийском море». Лифляндец боялся, что «в Москву устремятся сектанты и еретики вроде духоборов, перекрещенцев и т.п.». Так невольно дипломат сделал комплимент религиозной терпимости Московской державы при Грозном царе по сравнению с Западом.
В борьбе за выход к Балтийскому морю Иван IV хотел устранить посредничество Ганзейского союза и завести прямую торговлю с европейскими странами. Кроме этого, Московия получала бы под свою руку богатый край, населенный трудолюбивыми ремесленниками и крестьянами. Ранее их вербовали с тем, чтобы переселить во внутренние пределы московского царства, но ливонцы всячески препятствовали этому и не пропускали на Русь серебро, оружие и другие «заповедные» товары. Сильная Московия пугала Запад уже тогда, вот и вводили подобие современных санкций. Иван Грозный потребовал от Ордена дани, иначе говоря, признания зависимости от царя. Слабая Ливония согласилась, но вовремя не выплатила дани, что послужило поводом к войне.
К августу 1558 года в руках русских оказались Нарва, Дерпт (Юрьев) и ряд других ливонских крепостей. Местная элита проявила не просто беспомощность, но и выказала абсолютную неспособность достичь единения даже перед лицом врага: Эстляндия взывала к датчанам, Рижский архиепископ валялся в ногах у поляков, магистр Ордена молил о помощи шведов, и все скопом искали пощады у русского царя. В 1559 году московские отряды появились под Ригой и проникли в Курляндию. Весной прибыло в Москву датское посольство и выторговало у царя перемирие на полгода. Пока в Москве напрасно ждали магистра Ливонии с челобитием «за свои вины», ливонцы лихорадочно искали себе союзников. В результате этих происков Ливония окончательно распалась.
Германский император и рейхстаг дико волновались из-за успехов русского оружия и продлевали тогдашние санкции, препятствуя торговле через Нарву. Сторонником Москвы и свободной торговли на Балтийском море выступил город Любек. Враг Москвы, курфюрст Саксонии Август (August von Sachsen) в 1565 году предупреждал императора, какая грозная морская сила растет на Востоке: русские быстро заводят флот, набирают отовсюду шкиперов, и скоро с ними нельзя будет справиться. Военная удача сопутствовала русской армии до тех пор, пока в 1576 году на польско-литовском престоле не оказался один из мелких князей, но обладающий недюжинным военным талантом Стефан Баторий.
Крупные военные успехи, одержанные московскими ратями в 1558-1560 годах, не привели к достижению главной цели. Натиск Москвы ускорил крах Ордена, но раздел его земель между Данией, Швецией и Польшей был крайне не выгоден для политики царя. На место одного слабого противника приходило сразу три довольно сильных врага. Договориться можно было лишь с более удаленной Данией, которая захватила остров Эзель (нынешний эстонский Сааремаа). Польский король Сигизмунд II Август (Zygmunt II August), заключив договор о протекторате с властями Ливонии (1559 год), предъявил Грозному требования о прекращении войны в Ливонии, поставив срок - 1 апреля 1561 года.
У Москвы не было хорошо вооруженной пехоты. Военные неудачи вызвали у Грозного недоверие к воеводам, и в 1563 году царь лично выступил в поход. В начале 1563 года 80-тысячное царское войско, благодаря тяжелой артиллерии, взяло важнейшую крепость на Двине - Полоцк. Летом 1579 года, когда Грозный воевал со шведами, Баторий взял Полоцк. Успехи Батория завершились взятием Великих Лук, Острова. Однако Псков не покорился польскому вояке, и это склонило последнего к поискам мира. Шведы тем временем захватили Гапсаль, Нарву и весь берег моря до реки Невы и города Корелы. В 1581 году Москва вынужденно пошла на мирные переговоры с Баторием. Перемирие сроком на десять лет было заключено при условии передачи Баторию всей Лифляндии и всех городов, завоеванных Москвой у Литвы.
Современные историки, в отличие от их более ранних коллег, не склонны видеть в Ливонской войне лишь выход к Балтике. Дескать, ни один источник не подтверждает такую точку зрения, и все строится на гипотезах. Тем не менее, в решении Ивана Васильевича о начале военных действий в Ливонии специалистам видится не каприз деспота, а продуманная стратегия. Небогатые и воинственные «служилые люди по отечеству» нуждались не просто в вотчинах, а в землях с крестьянами. Их не было ни в Крыму, ни в Казани. Таковые имелись лишь в Ливонии. Отмечают и другие аспекты. Не в последнюю очередь и слабость Ливонии по сравнению с другими соседями.
Длившаяся четверть века Ливонская война по разным причинам закончилась для Ивана Грозного неудачно. Враги его оказались намного сильнее и многочисленнее, чем ожидал царь. Преемники Рюриковича осуществили прорыв России к Балтике, следовательно, к Европе.