Фрэнсис Альберт Синатра (Francis Albert Sinatra), которого чаще всего называют просто Фрэнком, родился 12 декабря 1915 года. Появление на свет случилось на втором этаже многоквартирного дома на улице Монро-стрит города Хобокен (Hoboken), штат Нью-Джерси. Его мать - иммигрантка из Италии Наталина «Долли» Гаравента (Natalina "Dolly" Garaventa) - мучительно долго рожала крупного малыша, так что его пришлось вытаскивать акушерскими щипцами, оставившими следы на лице Фрэнка.
Его отец Мартин Синатра был родом с Сицилии, а мать - из Генуи. Чтобы прокормить семью, Мартин начал участвовать в боксерских поединках, сделавшись местной знаменитостью. В 1931 году Фрэнка исключили из школы за скверное поведение. Синатра не получил никакого образования, в том числе музыкального. Пел он исключительно со слуха, поскольку не выучил нотную грамоту.
С 1932 году у Синатры были небольшие выступления на радио. В 1935 году в составе The Hoboken Four Фрэнк выиграл конкурс молодых талантов популярного радиошоу Major Bowes Amateur Hour и поехал в национальное турне. В качестве шоумэна подвизался в музыкальном ресторане в Нью-Джерси.
Путь к популярности для Синатры открыла работа в знаменитых свинговых джаз-оркестрах трубача Гарри Джеймса (Harry James) и тромбониста Томми Дорси (Tommy Dorsey). В 1939 году Синатра подписал с Дорси пожизненный контракт. В 1942 году, после того как Синатра сделал несколько удачных записей, он полагал, что должен петь один, чтобы конкурировать с самим Бингом Кросби (Bing Crosby), но ему мешал контракт с Дорси. В сентябре 1942 года Дорси распрощался с Синатрой, по слухам, в том числе попавшим в бульварные газеты, в этом певцу помог гангстер и мафиозо Вилли Моретти (Willie Moretti). Считается, что в романе Марио Пьюзо «Крестный отец», где описан соответствующий эпизод, Синатра послужил прототипом одного из персонажей - певца Джонни Фонтейна.
В 1944 году Синатру признали негодным к воинской службе из-за поврежденной при рождении барабанной перепонки. Много лет спустя Синатра избил журналиста, написавшего, что Синатра откупился от службы в армии.
Еще в 1942 году Синатру пригласили выступить на рождественском концерте в нью-йоркском кинотеатре «Парамаунт», где его увидел некий успешный антрепренер. Как пишет биограф певца Джордж Эванс (George Evans), за две недели выступлений тот сделал из Фрэнка звезду и любимца американских девочек-подростков.
Первой супругой Фрэнка Синатры стала Нэнси Барбато (Nancy Barbato), на которой певец женился в феврале 1939 года. В этом браке, который распался в 1951 году, родилась дочь Нэнси (1940), позже ставшая известной певицей, сын Фрэнк-младший (1944) и еще одна дочь Тина (1948).
В 1949 году Синатру уволили с радио, Нэнси подала на развод, роман с голливудской красавицей Авой Гарднер (Ava Gardner) перерос в жуткий скандал, а в довершение всего звукозаписывающая фирма Columbia Records отказалась записывать певца в своей студии.
В 1953 году Синатра снялся в фильме «Отныне и вовеки веков» (From Here to Eternity), который принес певцу «Оскара» как лучшему актеру второго плана. Потом кинематографисты начнут приглашать его наперебой.
Когда Синатре было за пятьдесят, он женился на 20-летней актрисе Миа Фэрроу (Mia Farrow). Их брак, заключенный 19 июля 1966 года, закончился разводом в августе 1968-го. Впрочем, они остались друзьями до конца жизни Фрэнка. В 2013 году актриса в одном из интервью заметила, что допускает: Синатра может быть отцом ее сына Ронана Фэрроу (Ronan Farrow), который родился в 1986 году. В 1976 году Синатра женился на Барбаре Маркс (Barbara Marx), с которой прожил до конца своей жизни.
Последний выход на сцену Фрэнка Синатры состоялся 25 февраля 1995 года. 14 мая 1998 года Фрэнк Синатра скончался от сердечного приступа в возрасте 82 лет. Надпись на надгробии певца гласит: «Лучшее - впереди» (The Best Is Yet to Come).