Жители Ямайки указывают на множество причин, делающих остров привлекательным для посещения в любое время года. Тем не менее, определенные сезоны и месяцы особенно подходят для туристов.
Летом и зимой на острове проходят крупные мероприятия и вечеринки, тогда как сезон ураганов вносит свои коррективы в общий ритм жизни.
В январе-марте на Ямайке происходит множество культурных событий, привлекающих туристов, стремящихся укрыться от холодов. Пляжи в это время оживлены, а цены на отдых могут быть выше, особенно в декабре и январе. Среди значимых событий стоит отметить Фестиваль маронов в Сент-Элизабете, который ежегодно проводится 6 января в честь наследия маронов.
Апрель и май идеально подходят для активного отдыха на природе, благодаря сухой погоде и расцвету флоры и фауны. Менее многолюдные природные достопримечательности в это время открывают прекрасные возможности для плавания и наслаждения природой, например, у водопадов Рич-Фолз и Регги-Фолз.
Лето наполнено вечеринками, среди которых выделяется Reggae Sumfest в Монтего-Бей в середине июля. Сезон ураганов, продолжающийся с июня по ноябрь, предлагает возможность экономного отдыха из-за более низких цен, несмотря на повышенную влажность.
Ноябрь богат гастрономическими мероприятиями, такими как Ямайский фестиваль еды и напитков и Неделя ресторанов в Кингстоне, предлагающие уникальные блюда по специальным ценам.