Иоанно-Предтеченский женский монастырь в Китай-Городе не так известен, как другие обители Москвы. Но с ним связано немало любопытных историй. Главный храм монастыря был построен по образцу флорентийского кафедрального собора, а знаменитая его святыня — обруч Иоанна Предтечи — исцеляет от болезней, связанных с головой, как телесных, так и душевных.
Иоанно-Предтеченский, или просто Ивановский, монастырь ведет свою историю с начала XVI века. Иоанна Предтечу особо почитал царь Иван Грозный, родившийся в день Усекновения главы Предтечи, и, возможно, эта обитель была заложена именно в ранние годы правления царя. Возможно, она была основана еще раньше — еще в XV веке на этом месте находилась великокняжеская усадьба, позже пришедшая в запустение. Еще в первые годы своего существования монастырь неоднократно горел, был сильно разорен во время боев в Китай-Городе в 1612 году, на исходе Смутного Времени, но всякий раз восстанавливался. В XVII веке в монастыре подвизалась юродивая старица Марфа, к которой за молитвенной помощью часто обращалась царица Евдокия, жена царя Михаила Романова. При Романовых монастырь становится особенно популярным среди московской знати — как место молитв, как место пострига желающих уйти в монахи и как место фамильных захоронений.
Уже в XVII веке монастырь становится местом пострига знатных женщин, попавших в опалу. Здесь были пострижены в монахини Мария, жена царя Василия Шуйского, и Пелагея, жена убитого Иваном Грозным царевича Ивана. В XVIII веке в монастыре поселяется поневоле самая известная его насельница — дочь императрицы Елизаветы Августа, в монашестве Досифея.
Именно за нее, внучку Петра Великого, дочь Елизаветы от гетмана Разумовского, выдавала себя знаменитая авантюристка, известная как "княжна Тараканова". Самозванку, подвизавшуюся под видом наследницы российского престола по европейским дворам, по приказу императрицы Екатерины заточили в Шлиссельбургской крепости, где та и умерла, но настоящая дочь Елизаветы также не ускользнула от внимания властей. Хотя Августа и не пыталась воспользоваться своим царственным происхождением, она была заточена в монастырь в 1788 году.
До самой смерти Екатерины в 1796 году монахиня Досифея находилась в строгом затворе, ей было запрещено покидать келью и общаться с кем-либо помимо игуменьи и духовника. Когда при императоре Павле этот приказ был отменен, Досифея осталась в монастыре, но теперь к ней стали приходить многие люди. О матушке пошла слава как о прозорливой старице, могущей не только помочь духовным советом, но и предсказать будущее. Августа-Досифея преставилась в 1810 году, заранее предсказав день своей смерти, и была похоронена в усыпальнице Романовых в Новоспасском монастыре. Хотя Досифея не была канонизирована, но нынешние сестры монастыря почитают ее как святую и готовят документы к канонизации.
Другой знаменитой, хотя и совершенно в другом смысле, невольной насельницей монастыря была помещица-изуверка Дарья Салтыкова, известная как Салтычиха.
Во время московского пожара 1812 года монастырь выгорел дотла и долгое время не восстанавливался. Почти полвека его полуразрушенные помещения использовались в подсобных целях Синодальной типографией, пока в 1857 году богатая вдова Елизавета Зубачева не завещала на восстановление обители весь свой капитал. Восстановление возглавил сам митрополит Московский Филарет, позже прославленный в лике святых. Строительством руководил архитектор Михаил Быковский, известный также как автор собора монастыря на Бородинском поле и реставратор монастырского ансамбля московского Кремля.
Будучи сторонником национальной русской архитектуры, Быковский выступал и за интерпретацию западных образцов, поэтому одним из источников его вдохновения при возобновлении Ивановского монастыря стал кафедральный собор Санта-Мария-дель-Фьоре в итальянской Флоренции. Стройка продолжалась более 20 лет, и в 1879 году монастырь был возобновлен.
В 1918 году монастырь был закрыт, одним из первых московских монастырей. Храмы монастыря продолжали действовать до 1927 года, но сестры ушли в Подмосковье. В 1931 году начались аресты общины Ивановского монастыря, в 1938 году на Бутовском полигоне был расстрелян ранее служивший в монастыре священник Алексий (в 2004 году прославлен как новомученик). Здания монастыря использовались в служебных целях структурами НКВД, затем МВД. Университет МВД до сих пор занимает часть монастырской территории.
В 1992 году обитель была возвращена Церкви, а в 2002 году был официально восстановлен женский монастырь. Недавно завершился очередной этап реставрации стен и башен. Сейчас в обители возобновлена монашеская жизнь, действуют иконописная, реставрационная и пошивочная мастерские, открыт музей.
Основной святыней монастыря считаются икона Иоанна Предтечи XVI века с частицей мощей и обручем. Этот обруч упоминается с XIX века и, по-видимому, является даром монастырю человека, который получил после молитвы у этой иконы исцеление от болезни головы. У иконы с обручем и сейчас происходят исцеления — на сайте монастыря можно прочитать истории о том, как после молитвы святому Иоанну люди избавлялись от головной боли и даже опухолей мозга.